SSL-VPN（AnyConnect）とActiveDirectory（gpo）について

Windows10（1803：64Bit）＋CISCO（AnyConnect）にてActiveDirectoryにログインしているのですが、
LDAP認証は成功（キャッシュを無効化）しておりますが、GPOの適用がごく稀に適用（ログオンスクリプトやGPOに
デバイス設定をしている）できるレベルで殆ど適用されない事象になっております。
※ログイン後、しばらく放置して「GPUPDATE /FORCE」を行うとGPOのデバイスに設定している
　ネットワークドライブが適用されエクスプローラに表示されます。

LDAP認証とGPOの適用タイミングが同時タイミングでは無いと思いますが、
ログイン時にGPOを適用するタイミングをずらす事は実際に可能なのでしょうか？
そもそも、VPN接続した状態でActiveDirectory（認証＋GPO）の接続は業務上難しいのか。
ご教授頂けますと幸いです。

※GPOで、ネットワーク接続を待って。などの設定をしておりますが
　成果がなく原因が不明のため、調査方法などございましたら合わせてご教授頂けますと幸いです。