アップグレードインストールで設定や設定ファイルが消える理由が知りたい

田中と申します。

Windows Server 2003(32bit)から2008へアップグレードインストールを行う予定です。
検証環境の仮想サーバーでアップグレードインストールを試してみたところ、アップグレード自体は
成功したのですが、以下の部分について変更理由が分からず、
調べているのですがわからない為お教え下さい。

１．固定IPを割り振っていたのに、アップグレード後、DHCPになってしまう。
２．アプリケーションの追加と削除に表示されないアプリが多数出てくる

２．については、パッと見たところ、ApacheやOracleなどのミドルウェアが
多いようです。

以上、よろしくお願いします。