WindowsServer2008R2 StandardからEnterpriseへのデータ引継ぎについて

お世話になります。
掲題の件につき、ご相談させていただきます。

現在、WindowsServer2008 R2 Standardがインストールされているサーバーがあります。
このサーバにメモリを16GB積んでいるのですが、64GBへ増強する予定です。
これに伴いOSも、WindowsServer2008 R2 Enterpriseへ変更する必要がございます。

ここでご相談なのですが、
このWindowsServer2008 R2 Standard　→　WindowsServer2008 R2 Enterpriseへの変更は、
技術的に可能でしょうか？
OSのアップグレードですが、データは引き継ぐ必要があります。
（PCみたいに、XPをまっさらにして、7をインストールという訳ではありません）

ライセンスの観点、ハード的な観点と併せて、このような変更が可能かを、
確認したいと存じます。

大変恐れ入りますが、お願い致します。